En el Waiver Draft de la MLS 2019, solamente cuatro equipos decidieron ejercer la posibilidad de firmar jugadores que acababan contrato o no habían renovado con sus respectivos equipos. Uno de ellos fue New England Revolution que firmó al portero Jeff Caldwell, que llega procedente de New York City.
Pese a haber sido uno de los porteros más prometedores de Estados Unidos, llegó en el Draft 2018, no consiguió disputar un solo partido, por lo que buscaba una oportunidad en un nuevo destino. Memphis 901 fue su último equipo, donde jugó a préstamo, disputando un total de 28 partidos.